Алкадиены. Химические свойства

Свойства алкадиенов с изолированными двойными связями мало отличаются от свойств алкенов. Алкадиены с сопряженными связями обладают некоторыми особенностями.

Алкадиен с сопряженными связями :

СН2 = СН – СН = СН2

Алкадиен с изолированными связями:

СН2 = СН – СН2 – СН = СН2

Алкадиены с сопряженными двойными связями способны присоединять молекулы галогенов как в положении 1 и 2 (1,2-присоединение) , так и в положения 1 и 4 (1,4-присоединение).

1. Реакция галогенирования.
СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2 – СН – СН = СН2
бутадиен-1,3
3,4-дибромбутен-1 (1,2-присоединение)
СН2 = СН – СН = СН2 + Вr2 → СН2 – СН = СН – СН2
1,4-дибромбутен-2
(1,4-присоединение)

При избытке брома к молекуле бутадиена-1,3 может быть присоединена еще одна молекула его по месту образовавшейся двойной связи. Продуктом реакции в этом случае будет – 1,2,3,4-тетрабромбутан.

СН2 – СН = СН – СН2 → СН2 – СН – СН – СН2 

Таким образом, алкадиены также как и алкены способны обесцвечивать бромную воду.

2. Реакция полимеризации.
Важной особенностью алкадиенов является большая легкость их к полимеризации. Эта реакция лежит в основе получения синтетических каучуков. Полимеризация сопряженных алкадиенов протекает как 1,4-присоединение.
n Н2С = СН – СН = СН2 → (…– Н2С – СН = СН – СН2 –…) n
бутадиен-1,3 (дивинил) синтетический бутадиеновый каучук

3. Реакция гидрирования: продуктами являются алкены.

4. Реакция гидрогалогенирования: в случае алкадиенов с сопряженными двойными связями возможно 1,4-присоединение или 1,2-присоединение.